O que é Orto-Aminofenol
Orto-aminofenol, também conhecido como 2-aminofenol, orto-aminofenol (OPA), 1-amino-2-hidroxibenzeno, é um pó cristalino branco ou cinza claro. 2-O aminofenol é um composto anfotérico aromático típico e um importante intermediário químico, amplamente utilizado nas áreas de corantes, medicina, impressão e biologia. Segundo relatos da literatura, o o-aminofenol pode causar dermatite alérgica em humanos e também pode causar metemoglobinemia em humanos.
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Utilizado em síntese orgânica para preparar diversos derivados de éter; usado para imprimir desenhos; reagentes analíticos. Solúvel em água, álcool, éter, benzeno e dissulfeto de carbono. Pode ser sublimado. reage com cloreto férrico para produzir cor azul-violeta.
4-INTERMEDIÁRIOS DE CORANTES DE AMINODIFENILAMINA
4-AMINODIFENILAMINA: intermediários de corantes. Usado principalmente para fabricar vários antioxidantes importantes, como 4010NA, 4020 e 668; para fabricar sal azul RT, vermelho ácido GR, amarelo disperso GFL, etc.
2,6-Diidroxitolueno, também chamado de 2-Metilresorcinol em inglês. É um sólido branco em circunstâncias normais. Possui certa solubilidade do Chemicalbook em água e sua solução aquosa é ácida. Solúvel em solventes orgânicos comuns. 2,6-O dihidroxitolueno é um composto fenólico que pode ser usado como intermediário na síntese orgânica e na síntese de produtos químicos finos, bem como em medicamentos, pesticidas, intermediários de tinturas, auxiliares capilares, etc.
O ácido L é usado para preparar corantes e pigmentos orgânicos, como azul profundo direto L, molho roxo de pigmento BLC, vermelho roxo lago CK, etc., e também é usado para preparar o fotossensibilizador fotorresistente 215.
ORTOAMINOFENOL: Síntese orgânica e intermediários corantes. Usado para produzir ácido médio azul R, sulfeto amarelo marrom, agente branqueador fluorescente EBF, etc. É também um reagente de teste para ouro e prata. A absorção deste produto pela pele pode causar dermatite, metemoglobinemia e asma.
2,6-Diidroxitolueno, também chamado de 2-Metilresorcinol em inglês. É um sólido branco em circunstâncias normais. Possui certa solubilidade do Chemicalbook em água e sua solução aquosa é ácida. Solúvel em solventes orgânicos comuns. 2,6-O dihidroxitolueno é um composto fenólico que pode ser usado como intermediário na síntese orgânica e na síntese de produtos químicos finos, bem como em medicamentos, pesticidas, intermediários de tinturas, auxiliares capilares, etc.
É usado principalmente para a síntese de medicamentos antipiréticos e analgésicos pirazolona, como metamizol, antipirina e aminopirina; também é usado para a síntese de corantes ácidos de pirazolona, como vermelho médio ácido BN, amarelo permanente G, corantes de filme colorido e pesticidas. e outros intermediários de produtos químicos finos.
É um importante corante intermediário, usado principalmente para fabricar corantes azo e corantes de enxofre, e também pode ser usado para produzir pele preta D e antioxidante de borracha DNP, etc.
Intermediários de corantes PMP
É usado principalmente para a síntese de medicamentos antipiréticos e analgésicos pirazolona, como metamizol, antipirina e aminopirina; também é usado para a síntese de corantes ácidos de pirazolona, como vermelho médio ácido BN, amarelo permanente G, corantes de filme colorido e pesticidas. e outros intermediários de produtos químicos finos.
Propriedades do Orto-Aminofenol
Orto-aminofeno é um composto químico com diversas propriedades físicas e químicas. Aparece como agulhas incolores ou substância cristalina branca que fica marrom quando exposta ao ar. O composto tem um ponto de fusão de 172 graus e um ponto de ebulição de 164 graus. Tem uma densidade de 1,328 e um índice de refração de 1,5444. orto-aminofeno é ligeiramente solúvel em água, com solubilidade de 17 g/L a 20 graus. Tem uma faixa de pH de 6,5-70,5 quando dissolvido em água. O composto é insolúvel em benzeno, mas solúvel em etanol. É estável em condições normais, mas pode ser sensível ao ar e à luz. Em termos de reatividade, o orto-aminofeno pode reagir com agentes oxidantes e formar produtos explosivos quando combinado com THF (tetrahidrofurano). Portanto, é importante protegê-lo da exposição ao ar e à luz. O composto é incompatível com agentes oxidantes fortes. Em resumo, o orto-aminofeno apresenta diversas propriedades físicas, como forma sólida, cor, pontos de fusão e ebulição, solubilidade e reatividade com diferentes substâncias.
Síntese Industrial de Orto-Aminofenol

Os principais processos de preparação do orto-aminofeno incluem redução do pó de ferro, redução da hidrogenação, re-redução da nitração e redução do sulfeto de sódio. Seu método tradicional de síntese é preparado pela hidrólise do o-nitroclorobenzeno como matéria-prima e pela redução do pó de ferro. Durante o processo de redução, a poluição dos três resíduos é grave, e o produto é acondicionado na borra de ferro, o que faz com que o rendimento do produto não seja alto. Orto-nitrofenol também pode ser usado como matéria-prima etanol como solvente para preparar o-aminofenol. Como a solubilidade do o-nitrofenol (ONP) em água é muito pequena durante o processo de redução, o solvente orgânico etanol é usado principalmente neste processo. Porém, como o o-aminofenol (OAP) tem alta solubilidade em solventes orgânicos e é muito instável, o rendimento não tem sido alto e o custo do etanol também é alto, o que torna o custo desse processo um pouco mais elevado. Porém, com a redução do sulfeto de sódio, o rendimento do produto obtido é muito baixo e, como o efluente contém grande quantidade de íons cloreto, também causa grande poluição ao meio ambiente.

CN201310710958.5 fornece um método para preparar o-aminofenol. Em primeiro lugar, utiliza-se o-nitroclorobenzeno como matéria-prima e adiciona-se solução de hidróxido de sódio para hidrólise; em seguida, o hidrossulfeto de sódio é adicionado para a reação de redução para obter o-aminofenol de sódio e, em seguida, a solução de ácido sulfúrico é adicionada. Realize a acidificação para obter o gás sulfeto de hidrogênio e passe pela torre de absorção de sulfeto de hidrogênio para obter o hidrossulfeto de sódio e, em seguida, coloque-o em produção, e o sulfato na solução pode reagir com os íons de sódio no nitrofenolato de sódio para obter sulfato de sódio e depois reduzir a temperatura para obter cristais de sódio de ácido sulfúrico; a solução acidificada é filtrada e depois adicionada à solução alcalina e neutralizada para obter o o-aminofenol final. As águas residuais obtidas após a produção contêm íons cloreto livres e pode-se adicionar calcário para obter precipitação de cloreto de cálcio; após a retirada da precipitação, a água da produção industrial é obtida por descoloração do carvão ativado e evaporação de quatro efeitos e colocada em produção para atingir o objetivo de reciclagem.
Sensor eletroquímico baseado em nanobastões de CaCu2O3
Um sensor eletroquímico foi desenvolvido utilizando CaCu2O3 nanoestruturado como material de eletrodo para a determinação simultânea de orto-aminofeno, 2-Clorofenol (o-CP) e 2-Nitrofenol (o-NP). Os nanobastões de CaCu2O3 foram sintetizados através de um método de precipitação química e caracterizados usando diversas técnicas, como difração de raios X de pó (XRD), microscopia fotoeletrônica de raios X (XPS), microscopia eletrônica de emissão de campo (FESEM) e microscopia eletrônica de transmissão de alta resolução. (HRTEM). Para fabricar o sensor, eletrodos de carbono vítreo (GCE) com diâmetro de 3 mm foram modificados por fundição por gota dos nanobastões de CaCu2O3. Estudos de voltametria cíclica (CV) foram realizados no CaCu2O3/GCE, que exibiu excelente comportamento eletroquímico para a oxidação de orto-aminofeno, 2-CP e {{20}}NP em diferentes potenciais que estavam bem separados um do outro. O CaCu2O3/GCE demonstrou baixos limites de detecção de 5,74 nM ({{30}}0,626 ppb) para orto-aminofeno, 1,38 nM (00,177 ppb) para 2-CP , e 1,03 nM (0,143 ppb) para 2-NP em amplas faixas lineares mensuráveis. Os estudos de estabilidade cíclica mostraram excelente estabilidade do eletrodo fabricado, com perda de apenas 7%, 13% e 14% das respostas de corrente iniciais após a realização de 100 ciclos de CV para orto-aminofeno, 2-CP, e 2-NP em PBS (pH 7,0). Estudos de reprodutibilidade de seis CaCu2O3/GCEs diferentes exibiram boas recuperações. O eletrodo fabricado demonstrou excelente sensibilidade, estabilidade e reprodutibilidade e foi aplicado com sucesso para a determinação simultânea de orto-aminofeno, 2-CP e 2-NP em amostras de água de torneira e água agrícola.
Eletrodo modificado com nanofitas de grafeno
A detecção precisa do orto-aminofeno é de grande importância devido ao seu amplo uso como matéria-prima industrial e aos potenciais riscos ambientais que representam. Os métodos eletroquímicos existentes para detectar esses compostos individualmente têm limitações quando orto-aminofeno e 4-aminofenol estão presentes no mesmo sistema. Para superar esse desafio, um novo método de detecção foi desenvolvido usando um material compósito chamado nanofitas de grafeno (GNRs) modificado com ciclodextrinas (CDs). GNRs são tiras de grafeno com altas relações comprimento-largura e bordas retas, oferecendo excelentes propriedades elétricas e uma grande área superficial teórica específica. Os CDs, por outro lado, são oligossacarídeos conhecidos por suas capacidades de ligação seletiva. Ao combinar GNRs com CDs, consegue-se um efeito sinérgico, melhorando o desempenho eletroquímico do material compósito. O compósito, denominado P- -CD-l-Arg/CNTs@GNRs, é obtido pela eletropolimerização de -CD e l-arginina (l-Arg) na superfície de CNTs@GNRs, uma heteroestrutura core-shell . O l-Arg não apenas facilita a funcionalização de -CD na superfície dos CNTs@GNRs, mas também exibe excelente atividade eletrocatalítica em relação ao orto-aminofeno e 4-aminofenol. O eletrodo modificado P- -CD-l-Arg/CNTs@GNRs permite a detecção eletroquímica altamente sensível e simultânea de orto-aminofeno e 4-aminofenol. Ele combina o reconhecimento hospedeiro-hóspede e a capacidade de enriquecimento do -CD, a atividade eletrocatalítica do l-Arg e as propriedades eletroquímicas proeminentes e a grande área superficial dos CNTs@GNRs. Comparada aos métodos anteriores, esta abordagem oferece simplicidade, conveniência, facilidade de preparação e baixo custo.
Processo para Preparação de Orto-Aminofenol
Processo de redução de hidrogenação:A hidrogenação do orto-aminofenol com hidrogênio é realizada sob a ação de um catalisador, geralmente em alta temperatura e alta pressão, e os catalisadores comumente usados incluem platina, paládio e outros metais nobres. Quando a reação estiver completa, o produto hidrogenado é hidrolisado com ácido diluído para produzir o-aminofenol. Por fim, o produto é separado e purificado por destilação e a água é retirada para embalagem e armazenamento.
Método de redução de pó de ferro:O método de síntese tradicional utiliza orto-nitroclorobenzeno como material de partida, que é hidrolisado e depois reduzido com pó de ferro. Embora este método seja simples, ele produz uma grande quantidade de águas residuais e resíduos, resultando em poluição ambiental e baixo rendimento do produto.
Método de redução de hidrogenação:Água, nitrobenzeno e ácido sulfúrico são usados como matérias-primas, um catalisador é adicionado e a solução de reação inicial é preparada sob a condição de gás hidrogênio. Após a separação sólido-líquido da solução de reação inicial, o pH da solução misturada é ajustado para neutro com substâncias alcalinas para obter orto-aminofenol. Este método possui condições de reação suaves, operação simples, alta segurança, alta eficiência de produção e custo reduzido do produto.
Método de redução de sulfeto de sódio:Tome orto-nitroclorobenzeno como matéria-prima, adicione solução de hidróxido de sódio para hidrólise, depois adicione hidrossulfeto de sódio para reação de redução para obter o-aminofenol de sódio, depois adicione solução de ácido sulfúrico para acidificação para obter o orto-aminofenol final. Embora este método possa produzir ortoaminofenol, as águas residuais contêm uma grande quantidade de íons cloreto, o que causa poluição ambiental.
Aplicações do Orto-Aminofenol
O ortoaminofenol é um intermediário importante na síntese de corantes e pode ser usado na fabricação de uma ampla gama de corantes, incluindo corantes sulfuretos, corantes azo, corantes ácidos, corantes mordentes, etc.
◆ Sulfetos e corantes azo:Utilizado para tingimento têxtil.
◆ Corantes ácidos:Tal como ácido mordente Blue R, complexo ácido violeta 5RN, etc.
◆ Corantes mordentes:Intermediários utilizados na produção de corantes mordentes.
O ortoaminofenol também é amplamente utilizado na medicina e é um importante intermediário na síntese de uma ampla gama de medicamentos. As aplicações específicas incluem:
◆ Síntese de medicamentos:Utilizado na preparação do ácido mordente Blue R, sulfeto amarelo-marrom, agente clareador fluorescente EBF.
◆ Tratamento da sífilis e outras doenças espiroquetais:O ortoclorofenol é um componente farmacêutico para o tratamento da sífilis e outras doenças espiroquetais.
Quais são os requisitos de armazenamento do orto-aminofenol?
1. Condições de armazenamento
• Controle de temperatura: O ortoaminofenol deve ser armazenado em temperatura inferior a 30 graus para evitar sua decomposição térmica. Devido à sua propriedade de absorção de umidade, a temperatura do local de armazenamento deve ser mantida em cerca de 25 graus para manter sua estabilidade.
• Controle de umidade: O ortoaminofenol é sensível à umidade e deve ser armazenado em ambiente com umidade relativa inferior a 75% para evitar absorção de umidade e deliquescência. O local de armazenamento deve ser mantido seco para evitar a influência do ar úmido.
• Armazenamento sob luz: Como o ortoaminofenol é facilmente oxidado ao ar, deve ser armazenado em local fresco e protegido da luz, evitando a luz solar direta.
2. Requisitos de embalagem e vedação
• Armazenamento lacrado: o orto--aminofenol deve ser armazenado em recipientes lacrados para evitar que entre em contato com o oxigênio do ar, resultando em oxidação e descoloração. Embalagens lacradas podem reduzir sua área de contato com o ar e prolongar sua vida útil.
• Armazenamento a seco: Para reagentes que tendem a ser higroscópicos, eles podem ser armazenados em uma secadora para reduzir ainda mais o contato com a umidade.
3. Requisitos ambientais especiais
• Medidas de controle de umidade: O local de armazenamento deve ser mantido seco para evitar um ambiente úmido que pode levar à absorção de umidade e deliquescência do o-aminofenol. Para reagentes que tendem a ser higroscópicos, a umidade do local de armazenamento deve ser mantida abaixo de 75%.
• Evite altas temperaturas: A temperatura da sala de armazenamento não deve exceder 30 graus para evitar a decomposição térmica dos reagentes.
O ortoaminofenol é tóxico e pode causar dermatite alérgica e metemoglobinemia em humanos. As seguintes medidas de segurança devem ser observadas ao manusear o-aminofenol.
Contato com a pele
Remova imediatamente as roupas contaminadas e lave bem a pele com água e sabão.
Contato visual
Levante as pálpebras, lave com água corrente ou soro fisiológico e procure atendimento médico imediato.
Inalação
Retire do local para tomar ar fresco e continue respirando. Se a respiração estiver difícil, administre oxigênio; se a respiração parar, aplique respiração artificial imediatamente e procure atendimento médico.
Ingestão
Beba bastante água morna, provoque o vômito e procure atendimento médico imediatamente.
Nossa fábrica
Fundada em 2014, a Hangzhou Reward emergiu como uma empresa líder na indústria química, especializando-se na produção e distribuição de uma ampla gama de produtos de alta qualidade.
Com um firme compromisso com a inovação, qualidade e satisfação do cliente, solidificamos a nossa posição como fornecedor proeminente no mercado químico da China.
No cenário em constante evolução das soluções químicas, nossa empresa se destaca como um farol de qualidade, inovação e foco no cliente. Desde a nossa criação em 2014, continuamos a crescer e a evoluir, adaptando-nos às mudanças e ao mesmo tempo defendendo os nossos valores fundamentais. Como fornecedor proeminente de pigmentos, corantes, ingredientes cosméticos, auxiliares têxteis e muito mais, temos orgulho de ser seu parceiro na construção de um mundo colorido e vibrante.
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Perguntas frequentes
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